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木犀草素的合成方法

點(diǎn)擊次數(shù):1399 更新時間:2011-09-29
 

除了從天然產(chǎn)物中提取外,也可以采用人工合成的方法獲得木犀草素。
【半合成路線】以橙皮中提取的具有生物活性的橙皮苷為原料,經(jīng)過三步反應(yīng)得到木犀草素,產(chǎn)品總收率約40~47%。
*步為脫氫反應(yīng):橙皮苷在碘/吡啶、碘/二甲基亞砜/硫酸等體系下脫氫,反應(yīng)溫度50~120℃,反應(yīng)時間5~16小時,析出物水洗后堿液溶解,再加入甲醇并調(diào)節(jié)PH至酸性,析出物抽濾、洗滌、干燥后得到地奧明。
第二步為水解脫糖苷反應(yīng):地奧明在甲醇/鹽酸,乙二醇/硫酸,乙二醇/鹽酸,乙醇/鹽酸,甲醇/硫酸等水解體系下水解脫糖苷,反應(yīng)溫度50~120℃,反應(yīng)時間1~5小時,冷卻析出反應(yīng)產(chǎn)物,經(jīng)有機(jī)溶劑重結(jié)晶得到香葉木素。
第三步為脫甲基反應(yīng):香葉木素在氫溴酸、氫溴酸/乙酸酐、氫碘酸/乙酸酐等脫甲基試劑體系下脫甲基,反應(yīng)溫度70~120℃,反應(yīng)時間5~12小時,冷卻析出的黃色產(chǎn)物抽濾后洗滌至中性,低溫干燥得到木犀草素粗品,有機(jī)溶劑重結(jié)晶后得到淺黃色木犀草素純品。
【全合成路線】以間苯三酚為原料合成木犀草素,產(chǎn)品總收率約為34%。
*步:間苯三酚與3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯在140~160℃,真空(1330Pa)下回流2小時,稍冷后加入二苯醚,140~160℃,真空(1330Pa)下反應(yīng)4~5小時脫醇脫水,冷卻后抽濾,加入95%乙醇得到中間體3',4'-二甲氧基-5,7-二羥基黃酮。
第二步:3',4'-二甲氧基-5,7-二羥基黃酮加入催化劑無水吡啶,100℃下再加入催化劑三氯化鋁,160~180℃反應(yīng)3~5小時脫去3',4'號位上的兩個甲基,反應(yīng)物放入水中進(jìn)行水解,冷卻得到木犀草素粗品,粗品洗滌、重結(jié)晶后得到木犀草素純品。
【生物合成】LeonardE等建立了一個由肉硅酸-4-羥化酶、輔酶A連接酶、查耳酮合成酶、苯基丙乙烯酮異構(gòu)酶等構(gòu)成的釀酒酵母4步重組黃烷酮的途徑。將黃酮合成酶引入黃烷酮重組酵母菌株內(nèi),可將多種酚丙醇酸類前體轉(zhuǎn)化為黃酮分子,如白楊素、芹菜素、木犀草素等。

 
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